ماسیمو ماکارونه، گلزن معروف فوتبال ایتالیا، در باشگاه‌های میانه‌جدولی مانند امپولی، سیه‌نا، سمپدوریا، پالرمو، میدلزبورو و پارما درخشش داشته است. او با معرفی میلان وارد دنیای فوتبال شد و عملکرد قابل توجهی از خود نشان داد.